2006年5月29日至31日，我校学生作品在省“挑战杯”创业大赛中获得一银一铜。本次大赛决赛在安徽大学举行，我校是首次选派学生参加安徽省“挑战杯”大学生创业计划大赛，在包括中国科技大学等著名高校提交的163份作品中，我校学生的作品脱颖而出并获得佳绩，实现了历史性的突破。

2007年5月28日至31日，我校选报的6件作品在安徽工业大学举办的安徽省第二届“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛中获得了3个二等奖，3个三等奖。

2008年5月2日，我校生环学院的东方美艾尔仪器制造有限公司创业计划入围第三届“挑战杯”合锻集团安徽省大学生创业计划竞赛终审决赛。

2008年5月21至23日在合肥工业大学举办的安徽省第三届“挑战杯”大学生创业计划竞赛终审决赛中，我校选报的六件作品获得一个银奖，三个铜奖和二个优秀奖。

2009年 6月5日-7日，第三届“挑战杯”合锻集团安徽省大学生课外学术科技作品竞赛终审决赛在安徽农业大学举行。我校喜获特等奖、一等奖、二等奖各一个，总分排名跻身前12强，捧得本次大赛的“优胜杯”。

2009年9月14日下午，全国“挑战杯”官方网站首次出现“黄山学院”的名字！我校作品成功进入第十一届全国大学生课外学术科技作品竞赛决赛。

2010年6月11日，为期3日的第四届“挑战杯”合锻集团安徽省大学生创业计划竞赛终审决赛在安徽师范大学结束，我校获银奖1件、铜奖1件、优秀奖4件。另外综合赛事组织及作品积分排名，我校被竞赛组委会授予“优秀组织奖”，这是我校首获“小挑杯”该荣誉。

2011年5月25日-27日，第四届“挑战杯”合锻股份安徽省大学生课外学术科技作品竞赛终审决赛在安徽大学举行。我校文学院选送的作品《徽杭古道路会调查》喜获全省一等奖，并入围第12届“挑战杯”全国比赛。这是我校继2009年大学生作品入选第11届全国“挑战杯”决赛并获三等奖后又一成功入围晋级。另外5件作品分别获得二等奖3件，三等奖2件。总积分在参赛49所高校中排名十三，同类院校中排名第二，学校获优秀组织奖。

2013年6月1日至3日，第五届“挑战杯－中国联通”安徽省大学生课外学术科技作品竞赛终审决赛在安徽师范大学举行，我校3件参赛作品获二等奖，3件参赛作品获三等奖。

2014年6月16日，“创青春·中国联通”安徽省大学生创业大赛终审决赛结果揭晓，我校选送的3件作品获银奖，3件作品获铜奖，学校荣获优秀组织奖。