基本信息
- 项目名称：
- 系列有机磷化合物的合成
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本论文通过实验，将苯基亚磷酸与甲醛或含各种取代基的苯甲醛加入到浓盐酸中回流反应4-8小时，TLC确定反应进度。反应结束后将反应液过滤、洗涤、重结晶，得到4种白色或黄色固体粉末状产品，为羟基甲基（苯基）次膦酸类化合物。并且本论文得出结论：此方法比较适合于苯基亚磷酸与甲醛以及连有钝化基团的苯甲醛反应。
- 详细介绍：
- 在有机磷系阻燃剂中，反应型有机磷阻燃剂由于阻燃剂分子以共价键形式嵌入聚合物母体之中，在使用过程中阻燃剂分子不发生迁移，阻燃更加持久、高效，因此成为阻燃剂研究领域的热点。其中，羟基甲基(苯基)次膦酸是一种新型反应型阻燃剂，经文献报道比商品化的阻燃剂——羧基乙基(苯基)次膦酸相比，稳定性更高，阻燃性更好。此类化合物中含有两个羟基，一个连接在P上，另一个连接在P的邻位C上，能够更有效地与环氧树脂等聚合物的原料反应，生成稳定的含磷环氧树脂，大幅提高环氧树脂的阻燃性能。而采用反应型阻燃剂所获得的阻燃性则具有相对的永久性，毒性较低，对被阻燃聚合物的物理性能的影响也较小。 本文在研究了现有的三种合成路线后，确定了将苯基亚磷酸与甲醛或含各种取代基的苯甲醛加入到浓盐酸中回流反应4-8小时的合成方法，路线简单，操作方便，而且收率较高，适用性较广泛。反应结束后将反应液过滤、洗涤、重结晶，得到4种白色或黄色固体粉末状产品，为羟基甲基（苯基）次膦酸类化合物。并且本论文中使用不同的醛类进行反应，得出结论：此方法比较适合于苯基亚磷酸与甲醛以及连有钝化基团的苯甲醛反应。 本论文得到的产品需要对其阻燃性能做实际考察后确定其工业意义及应用价值。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 现代社会对材料的阻燃性能要求越来越高，磷系阻燃剂的优点是阻燃效率高，阻燃过程中不产生有毒或有腐蚀性的气体，烟的生成量也较少，因此有机磷系阻燃剂已经成为阻燃剂中发展最快的品种之一。，羟基甲基(苯基)次膦酸是一种新型反应型阻燃剂，此类化合物中含有两个羟基，一个连接在P上，另一个连接在P的邻位C上，作为反应型阻燃剂所获得的阻燃性则具有相对的永久性，毒性较低，对被阻燃聚合物的物理性能的影响也较小。
科学性、先进性及独特之处
- 本论文与现有的合成路线相比，具有路线简单，操作方便，反应时间短，而且收率较高，适用性较广泛等优点。
应用价值和现实意义
- 本论文合成的有机磷系列化合物中羟基甲基(苯基)次膦酸是一种新型反应型阻燃剂，经文献报道比商品化的阻燃剂——羧基乙基(苯基)次膦酸相比，稳定性更高，阻燃性更好。其他三种化合物有待于对其阻燃性能进行具体评价后确定其实际应用价值。
学术论文摘要
- 本论文通过实验，将苯基亚磷酸与甲醛或含各种取代基的苯甲醛加入到浓盐酸中回流反应4-8小时，TLC确定反应进度。反应结束后将反应液过滤、洗涤、重结晶，得到4种白色或黄色固体粉末状产品，为羟基甲基（苯基）次膦酸类化合物。并且本论文得出结论：此方法比较适合于苯基亚磷酸与甲醛以及连有钝化基团的苯甲醛反应。
获奖情况
- 无
鉴定结果
- 高效液相色谱鉴定各个产品的纯度，均为97.9%以上，并且测定了熔点，根据熔程可知其纯度较高。
参考文献
- [1] 陈茹玉,李桂玉. 有机磷化学. 高等教育出版社. 1987年10月 [2] A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687. [3] 贡长生等.我国精细磷化工的发展思路和技术创新,现代化工Modern Chemical Industry. 2006年,第12期. [4] 崔丽丽,李巧玲,韩红丽.有机磷阻燃剂的现状及发展前景.当代化工CONTEMPORARY CHEMICAL INDUSTRY. 2007年第5期. [5] 张曙光. 无卤有机磷化物阻燃剂的研究进展. 2007中国阻燃学术年会论文集.2007,88-91. [6] 王忠卫, 张荣科, 高军, 高亮, 一种新型共聚型阻燃剂的合成及性能测试, 山东科技大学学报(自然科学版), 第25卷第3期 [7] Arthur F. Kluge and Ian S. Cloudsdale, J. Org. Chem., 1979, 44(26), 4847 [8] Stefan Jankowski; Justyna Marczak; Andrzej Olczak and Marek L. Glowk, Tetrahedron Letters 2006 47 3341. [9] Henri-Jean Cristau , Jean-Luc Pirat , David Virieux, Jerome Monbrun, Ciptadi Ciptadi, Yves-Alain Bekro, J. of Organometallic Chem. 2005, 690, 2472.
同类课题研究水平概述
- 当前国外已有了羟基甲基(苯基)次膦酸化合物，并且此化合物经报道阻燃性能优于商品化的阻燃剂——羧基乙基(苯基)次膦酸，且稳定性更好。已知有三种合成路线，一是只能使用甲醛进行反应，不能用作系列化合物的推广，二是收率太低，只有48%，三是反应时间过长，达到20小时。
