基本信息
- 项目名称：
- 硫辅助炔丙基-丙二烯异构和电环化反应合成多取代苯
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本文开发了一条应用炔丙基-丙二烯异构和二烯-丙二烯电环化合成苯萘衍生物的路线
- 详细介绍：
- 本文开发了一条应用炔丙基-丙二烯异构和二烯-丙二烯电环化合成苯萘衍生物的路线，并对碱和溶剂、反应适用性以及反应机理等作了较为严谨的研究，结果表明该合成方法具有原料易得、路线简单、产率高、适用范围广等特点，在有机合成方面，具有一定的利用价值。
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作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 多取代苯环和萘环化合物是实验室研究和工业生产中最常见的化合物之一，其合成是工业和医药产品合成的重要步骤。 近年来，由炔丙基异构产生的联烯中间体参与的成环反应得到研究，结合硫有空d轨道能稳定联烯中间体这一特点，我们希望通过硫协助的炔丙基-联烯异构和电环化反应来合成苯环，为多取代苯环和萘环化合物的合成提供一条更加高效、便捷的路线。
科学性、先进性及独特之处
- 绿色： 无催化剂；常温常压；产率高 构思： 炔丙基-丙二烯异构和电环化反应联用；成环前取代基修饰
应用价值和现实意义
- 本文开发了一条应用炔丙基-丙二烯异构和二烯-丙二烯电环化合成苯萘衍生物的路线
学术论文摘要
- 本文开发了一条应用炔丙基-丙二烯异构和二烯-丙二烯电环化合成苯萘衍生物的路线，并对碱和溶剂、反应适用性以及反应机理等作了较为严谨的研究，结果表明该合成方法具有原料易得、路线简单、产率高、适用范围广等特点，在有机合成方面，具有一定的利用价值。
获奖情况
- 相关结果发表在Organic Letters(IF5.42) （2010年16期12卷3674-3677页）
鉴定结果
- 无
参考文献
- 1.炔丙基-丙二烯异构： (a) Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel’in,A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440. (b) Sromek,A. W.; Gevorgyan, V. Top. Curr. Chem. 2007, 274, 77.M. L.; Zafrani, Y. Eur. J. Org. Chem. 2002, 18, 3198. 2.二烯-丙二烯的电环化: (a)Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 7884. (b) Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodriguez-Otero, J.; Garcia-Lopez,R. M.; Pena-Gallego, A.; Hermida-Ramon, J. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11,5966. (c) Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Cossio, F. P.; York, D. M.; de Lera,A. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1734. 3.硫辅助合成： (a) Zhou, H.; Xie, Y.; Ren, L.; Wang, K. Ad . Synth. Catal. 2009,351, 1289. (b) Zhou, H.; Xie, Y.; Ren, L.; Su, R. Org. Lett. 2010, 12, 356.(c) Zhou, H.; Zhu, D.; Xie, Y.; Huang, H.; Wang, K. J. Org. Chem. 2010,75, 2706.
同类课题研究水平概述
- 在该课题之前，研究五元或六元杂环的合成
