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基本信息

项目名称:
光学镜片用螺噁嗪类光致变色化合物的  
小类:
能源化工
简介:
本作品主要是设计合成新型吲哚啉盐中间体,获得新型功能性的光致变色高分子,并探讨其在光学镜片中的应用,以期达到开发性能优良的光致变色材料的目的
详细介绍:
该项目以2,3,3—三甲基吲哚林和3-碘丙酸为原料,通过对反应溶剂、重结晶溶剂对产物的影响的系统研究,确定甲苯为本反应的优选反应溶剂,异丙醇为重结晶优选溶剂,合成了光致变色中间体--1-(2-羧乙基)-2,3,3 -三甲基-3H-吲哚碘盐。红外、核磁确证了目标产物的分子结构(如下图)。

作品图片

  • 光学镜片用螺噁嗪类光致变色化合物的  
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作品专业信息

撰写目的和基本思路

主要研究思路为设计合成新型吲哚啉盐中间体,获得新型功能性的光致变色高分子,并探讨其在光学镜片中的应用,以期达到开发性能优良的光致变色材料的目的。

科学性、先进性及独特之处

有机光致变色材料的研究是材料学的热点之一,而吲哚啉螺噁嗪类化合物是一类非常重要的有机光致变色化合物,其主要特点是具有颜色变化的可逆性、耐疲劳度高、分辨率好、信息存储量大、反应速度快等特点,但材料的光学、热学性质随分子结构的不同,变化较大。因此,开发研究不同结构的吲哚啉螺噁嗪化合物,对进一步探索其结构与光致变色性能的关系,改善该类化合物的光致变色性质有重要意义。

应用价值和现实意义

虽然螺噁嗪具有良好的光致变色性能,但其抗疲劳性仍然不能满足材料在实际应用中要求,特别在光致变色镜片中的应用上,由于树脂镜片的生产往往需要高温或加入自由基引发剂引发树脂单体的聚合,其生产过程必然会影响螺噁嗪光致变色的稳定性。因此,设计合成新型吲哚啉盐中间体,得到新型抗疲劳性和光致变色成色性好的螺噁嗪化合物,是推广其在变色材料领域应用必须解决的研究课题。

学术论文摘要

本文以2,3,3—三甲基吲哚林和3-碘丙酸为原料,合成了光致变色中间体--1-(2-羧乙基)-2,3,3 -三甲基-3H-吲哚碘盐。通过红外、核磁确证了目标产物的分子结构。探讨了反应溶剂、重结晶溶剂对产物的影响,实验确定甲苯为本反应的优选反应溶剂,异丙醇为重结晶优选溶剂。

获奖情况

该部分的研究内容是金陵科技学院大学生创新课题。论文即将在金陵科技学院学报上发表。

鉴定结果

1 合成螺噁嗪光致变色中间体产物 2 发表论文一篇

参考文献

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同类课题研究水平概述

我国是个眼镜大国,全国现有眼镜生产企业近2000家,以镇江万新光学有限公司为例,每年的销售额为2亿,但基本所有的眼镜产品原料都要依托进口,这一现象在光致变色镜片领域表现尤为突出,并且尽管如此,光致变色镜由于还存在成色性、光稳定性差的缺陷,严重影响了光致变色镜的推广使用。影响光致变色镜片使用效果的最根本原因就是光致变色染料,因为在科学技术和日常生活中有广泛的用途,近年来这类材料正日益受到重视,其中,吲哚啉螺噁嗪是最有希望达到实用化的有机光致变色材料之一,由于这类化合物具有良好的光致变色性能,特别是具有较高的抗疲劳性和成色性,在有机光致变色镜片上有巨大的应用前景和商业价值。 目前,为了提高螺噁嗪化合物的光稳定性和开环体热稳定性,在螺噁嗪母体上引入不同的取代基,合成了许多新型螺噁嗪衍生物,光致变色性能得到了很大提高。1999年,刘平,樊美公等人利用法合成了7种9′-(4-烯丙氧基苯甲酰氧基)吲哚啉萘并噁嗪,将其掺入聚氯乙烯醋酸乙烯酯的1,2-二氯乙烷溶液中,溶解后涂于玻璃片上制备高分子膜,研究螺噁嗪呈色体的吸收光谱。Changrui Zhang等人合成了一系列含有二氮杂菲的螺噁嗪,研究表明,吲哚环上给电子基团的存在、极性溶剂和金属离子的络合作用均能促进螺噁嗪的光异构反应。开环体部花菁与金属离子的络合物((PMC)3Ni2+)在暗处室温稳定性极好,在600nm可见光辐射作用下,络合物(PMC)3Ni2+溶液立即褪色,撤去可见光,无色的螺噁嗪金属离子络合物((SPO)3Ni2+)迅速转变为有色的(PMC)3Ni2+络合物。这种可逆的光异构过程表明,(PMC)3Ni2+络合物具有优越的逆光致变色特性。该化合物属于P(Photoactive)型,即热力学不可逆型光致变色化合物。Daisuke Nagahama等人合成了新型BMSO类螺噁嗪,并研究了其结晶结构。杨素华等人合成了与二茂铁酰基相连的螺嗯嗪衍生物
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